Cороко Максим 11 Б/Ф класс. Капрон: формула и мономеры Капрон (или полиамид-6) – синтетическое полиамидное волокно. [ – N – (CH 2 ) 5 – C – ] n H O Мономеры: — презентация

Общая информация по теме «капрон»

Капрон – это синтетическое полиамидное волокно, которое получают из нефти, в результате реакции полимеризациикапролактама.

Формула капрона: [—HN(CH2)5CO—]n

В 1938 году впервые был синтезирован поликапролактам как полимер, применяемый для формования полиамидного волокна. Массовое производство капроновой ткани началось в 40х годах. Название «капрон» распространено в пределах Российской Федерации, за ее границами соединение известно, как дедерон, перлон, нейлон.

Технология получения капрона

Процесс получения капрона не простой. Вначале путем гидрирования при пониженном давлении и температуре фенол переводят в циклогексанон. Затем, полученное соединение под действием гидроксиламина переходит в циклогексаноноксим (схема 1→2). И уже из него, под действием серной кислоты в ходе протекания бекмановской перегруппировки образуется капролактам(схема 2→3)

Далее по механизму «раскрытия цикла — присоединение» происходит гидролитическая полимеризация капролактама – синтез капрона.

Капрон

Поликонденсация

— это процесс образования полимеров — сложных органических или неорганических веществ, состоящих из большого числа структурных звеньев, связанных между собой химическими связями.Обычно полимеры характеризуются очень большим количеством звеньев (входящих в них мономеров). Их количество может изменяться от сотен до тысяч и более. При этом характеристикой полимера можно назвать и постоянство его свойств (химических и физических) при соединении к нему дополнительных звеньев. Существует реакция полимеризации и поликонденсации — обе химические реакции приводят к образованию полимеров, но при реакции поликонденсации выделяется побочный продукт — вода.

В реакцию поликонденсации

кроме фенолов и альдегидов способны вступать карбоновые кислоты и спирты. Если кислота и спирт содержат в своих молекулах по две функциональные группы, то между ними возможна полиэтерификация с образованием макромолекул полиэфира.

Впервые исследованиями этих необычных полимеров в начале 20 века занялся американский химик Уоллес Хью Карозерс. Но те полимеры, которые он получил, плавились при низкой температуре и вступали в химическую реакцию с водой. Такие свойства, конечно же, не позволяли изготавливать из полученных полимеров химические волокна. Позже было обнаружено, что при химической реакции терефталевой кислоты и этиленгликоля происходит образование полимера полиэтилентерефталат.

Этот полученный полимер широко применяется для изготовления прочной небьющейся посуды и бутылок. Кроме того, полиэтилентерефталата отлично подходит для производства синтетической ткани. Впервые такая ткань была получена в середине 20 века Англии. Ткань получила название «терилен» (что означает – производная терефталевой кислоты). У нас эта ткань получила название «лавсан

» (в честь лаборатории высокомолекулярных соединений).

Вот некоторые химические и физические свойства лавсана

:

Температура плавления лавсана +260 0С. В органических растворителях и воде, мыле и стиральных порошках лавсан не растворяется. Насекомые его не едят, на свету не выцветает. А вот, получают саму лавсановую нить так: сначала получают полимер полиэтилентерефталат, затем его плавят и в расплавленном горячем виде выдавливают через специальные фильтры с маленькими отверстиями. Полученные нити растягивают, придавая им большую прочность.

Для производства тканей применяются также смеси хлопка и лавсана

. Такой симбиоз намного эффектевнее, так как ткань, изготовленная и лавсана и хлопка почти не сминается после стирки и не изменяет своих первоначальных размеров.

Лавсан

широко используют в промышленности для изготовления покрытий, различных обшивочных тканей, лент, прочных нитей и верёвок.

Получение нейлона

Получение нейлона Получение нейлона

, как и множество других полезных веществ и компонентов в науке, было получено случайным образом. При проведении химических экспериментов с одной из органических кислот — адипиновой и веществом гексаметилендиамином было получено сложное химическое вещество, которое подвергли действию высокого давления и температуре. В результате химической реакции образовался первый (в середине 20 века) полиамид — полигексаметиленадипинамид . В этом же году в США организовано производство нейлона 66. Название этого материала — тоже необычно и состоит из двух слов: N.Y. (Нью-Йорк) и Lon (Лондон). Цифры в названии показывают, какое количество атомов углерода содержится в димере, вторая цифра — в дикарбоновой кислоте .

Получение капрона

Получение капрона

было освоено через несколько месяцев из нового полимера — поликапроамида Это вещество стало продуктом реакции поликонденсации при нагревании аминокапроновой кислоты под давлением. Благодаря основному составляющему компоненту — аминокапроновой кислоте — полученное новое вещество назвали капроном . Для того, чтобы придать полученному материалу дополнительную прочность, нейлон и капрон расплавляли, пропускали через фильтр, получали длинные нити. А когда нити достаточно остывали, их подвергали вытягиванию.

Свойства полиамидов

полиамидное волокно изделия из полиамида Свойства полиамидов

достаточно разнообразны и даже бывают полезны. Такие волокна эластичны, выдерживают приличный температурный нагрев. Волокна из полиамида обладают высокой прочностью — наибольшей из известных природных волокон. Кроме того, полиамидный материал стоек к трению и износу. Красить его можно в самые различные цвета, добавляя к расплавленному полиамидному материалу соответствующий краситель. Полиамиды нейлон и капрон некоторым образом напоминают природный шёлк. Широкое применение таких нитей нашла лёгкая промышленность при изготовлении одежды (колготок, чулков), прочных сетей, парашютной ткани.

Материалы, получаемые на основе полиамидов

— различные пластмассы, вытесняют из использования многие природные материалы, в том числе и металлы.

Волокно из ацетилена

Непредельные углеводороды известны уже давно, но только сто лет назад узнали о том, что, например, из горючего газа ацетилена (химическая формула C2H2 или ) можно получить прочное химическое волокно — волокно из ацетилена

, проведя с ним всего лишь две химические реакции. Этим веществом стал полиакрилонитрил . Полиакрилонитрил — (или волокно из ацетилена ) это сложное химическое вещество, получаемое при полимеризации акрилонитрила . В свою очередь акрилонитрил образуется в результате химической реакции соединения: присоединения к ацетилену цианистого водорода:

получение акрилонитрила

получение полиакрилонитрила

Этот полимер обладает несколькими полезными свойствами: устойчив к влаге и сильному свету, кроме того, при деформации растяжения он становится ещё прочнее благодаря переориентации молекул в соответствующем направлении. Полиакрилонитрил широко применяют при изготовлении парусов и флагов. Также этот материал широко применяют для изготовления купальников, так как материал не теряет своей формы и достаточно быстро высыхает.

Разновидности капрона

Капрон – это белое, прозрачное, прочное вещество. Выпускаемое в виде смол, волокон, нитей, тканей. Перечисленные материалы отличаются высокой прочностью и эластичностью.

Капрон можно разделить на материал промышленного и бытового назначения. Из капрона изготавливают кордную ткань, применяемую в производстве автомобильных шин, термопластичную капроновую смолу используют для изготовления деталей машин, механизмов.

Капрон применяется для изготовления парашютов. В бытовой области капрон идет на изготовление рыболовных сетей, гитарных струн, тканей, колготок и чулок.

Капроновая нить

Изучив синтез капрона, нужно уточнить один момент. Получается в результате реакции капроновая смола. Из смолы делают волокна, из волокон нити, из нитей ткани, но обо всем по порядку.

Полученная в результате синтеза смола, нагревается почти до 3000С и выдавливается через специальные формы-сита с определенными отверстиями. На выходе струи охлаждаются воздухом, вытягиваются. Волокна готовы. В дальнейшем если необходимо их скручивают в нити.

Нити получаются очень прочные. К примеру, ниточка толщиной 0,1 мм способна выдержать груз весом более полу килограмма. Нити капрона отличаются повышенной стойкостью к истиранию, они не рвутся, а лишь растягиваются, после снятия нагрузки возвращаются в исходное положение, нити устойчивы к бактериальным атакам.

Из минусов капроновых нитей, можно отметить, что капрон накапливает статическое электричество, химически не стоек – разрушается под действием кислот и длительного воздействия ультрафиолета.

Существует несколько типов капроновых нитей:

• Эластичные (эластик) – устойчивые к растяжению, получаемые закручиванием волокна. Используются для производства колготок, носочков, чулок.
• Нити Мэрон – более объёмные нити. Они получаются путем температурной обработки эластика. Обладают более высоким влагоёмким показателями, поэтому используются для производства трикотажа, белья.
• Нити гофрон–механически искривлённые нити Мэрон. Применяются так же для изготовления белья и трикотажа.

Капроновые нити широко распространены. Признание получили благодаря прочности и низкой стоимости.

Шелковые текстильные волокна и ткани

По химическим свойствам волокно капрон близко к белковым соединениям, так как содержит в макромолекулах группы NH2 и СООН. Отдельные элементарные звенья макромолекулы связаны между собой кислотно-амидными группами —NH—СО—. Все это определяет некоторые химические свойства волокна. Оно имеет амфотерные свойства, способно вступать во взаимодействие с кислотами и щелочами с образованием солей. Кислоты, даже в средних концентрациях, оказывают на волокно капрон деструктивное действие — вызывают гидролиз кислотно-амидных связей. К воздействию щелочей, даже сильных концентраций, и окислителей, применяемых в текстильной промышленности, волокно устойчиво. К действию света и фотоокислительным процессам волокно неустойчиво и теряет прочность быстрее, чем натуральный шелк.

Волокно капрон обладает высокой прочностью при разрыве, устойчивостью к истиранию и значительной упругостью. Оно устойчиво к воздействию микроорганизмов и плесени, выдерживает без изменений низкие температуры (до —70°С).

Толщина элементарного волокна 200—588 мтекс (№ 1700— 5000). Разрывная длина 40,5—51,3 км. Потеря прочности в мокром состоянии 5—10%. Удлинение сухого волокна 20—25%.

Волокно обладает диэлектрическими свойствами и сильно электризуется в процессах механической переработки. Окрашивается оно красителями, применяемыми при крашении целлюлозных волокон, натурального шелка и ацетатных волокон.

Полиамидное волокно анид изготовляют из полиамидной смолы, полученной при поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина по технологическому процессу, аналогичному процессу получения волокна капрон. По строению и химическим свойствам анид аналогичен капрону. Отличительными особенностями его являются более высокая температура плавления (250—265° С) и отсутствие низкомолекулярных фракций. Анид является аналогом найлона 6 — первого из созданных полиамидных волокон.

Энант, также полиамидное волокно, впервые получен в СССР на основе полимерной смолы из аминоэнантовой кислоты. Формование волокна, как и других полиамидных волокон, осуществляется из расплава на том же технологическом оборудовании, какое применяется для производства капрона. Смола энант обладает более высокой термостойкостью, чем смола капролактам, не содержит низкомолекулярных фракций, что упрощает ее подготовку к прядению.

По физико-механическим свойствам волокно энант, которое более пригодно для технического, а не потребительского назначения и пока не получило широкого распространения, близко к волокну капрон, а по некоторым свойствам превосходит его. В частности, волокно энант на 15—20% более светоустойчиво, оно более устойчиво к длительному воздействию высоких температур, имеет большую эластичность и более высокий модуль упругости. Вместе с тем волокно энант менее гигроскопично (его кондиционная влажность 2,4%), больше электризуется при переработке, значительно слабее окрашивается.

• Назад
• Вперед

Капроновая ткань: преимущества и недостатки

Легкая и невесомая – так парой слов можно охарактеризовать капроновую ткань. Понятно, что ее производят из капроновых нитей и она имеет те же свойства.

По способу переплетения нитей выделяют саржевый и полотняные капроновые ткани.

Также существует деление по степени прозрачности. Капрон может быть и цветным, и однотонным с узором. Палитра окрасок капроновых однотонных тканей очень широка. Начиная от нежных пастельных цветов, заканчивая яркими, неоновыми оттенками. Узорчатые ткани называются флокированными. Когда говорится об узорчатой ткани, то представляются цветы, горы, холмы и т.п. Напечатанные или сплетённые из разных нитей узоры. В случае с флокированными тканями все немного по-другому. Для получения узора на поверхность капроновой ткани наносят рисунок специальным клеевым составом, далее распыляют флоковые волокна. После высыхания клея, лишние ворсинки удаляют и получается красивый рисунок. Созданная подобным образом ткань, значительно дороже однотонного собрата.

Плюсы капроновый ткани:

• Прочность.
• Легкость.
• Упругость – не рвется, не мнется.
• Износостойкость.
• Биологическая стойкость.
• Легкость ухода.
• Минусы капроновой ткани:
• Накапливает статическое электричество.
• Не впитывает влагу.
• Низкая светостойкость.
• Низкая теплостойкость.

Полимеризация и поликонденсация. Полимеры

Чтобы поделиться, нажимайте

Традиционно в каждом ЦТ встречаются задания на полимеры, которые получают путём реакций полимеризации и поликонденсации. Но справляются с этими заданиями далеко не все абитуриенты. Вот я и решил устранить этот пробел в ваших знаниях.

Я сделал выборку всех полимеров, которые встречались в ЦТ всех лет с учётом реакций их получения. А также сделал видео-решение одного из самых сложных заданий на полимеры из ЦТ по химии 2008.

Полимериза́ция

(др.-греч. πολυμερής — состоящий из многих частей) — процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера. Молекула мономера, входящая в состав полимера, образует так называемое мономерное (структурное) звено. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера приблизительно одинаков.

Поликонденсация

— процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.

Т.е при поликонденсации помимо полимера образуется ещё какое-либо низкомолекулярное вещество, а при полимеризации — только полимер!

Полимеризацией получают:

1) плексиглас: из метилметакрилата

2) полистирол

3) поливинилацетат

4) хлоропреновый каучук (полихлоропрен): из 2-хлорбутадиена-1,3

5) бутадиеноввй каучук

6) тефлон (политетрафторэтилен)

7) полипропилен, полиэтилен и т.п.

капрон: из капролактама. Капрон также можно получить путём поликонденсации.

Поликонденсацией получают:

1) лавсан (полиэтилентерефталат): терефталевая кислота + этиленгликоль

2) кевлар: фенилен-1,4-диамин (пара-фенилендиамин) + терефталоилхлорид (дихлорангидрид терефталевой кислоты)

3) найлон: адипиновая кислота + гексаметилендиамин

4) полипептиды: из аминокислот

5) фенолформальдегидные смолы: фенол + формальдегид

6) капрон: из бета-аминокапроновой кислоты.

А38 ЦТ 2008. В основе получения каких веществ лежит реакция полимеризации, а не поликонденсации?

1) вискоза, тринитроцеллюлоза, триацетилцеллюлоза

2) лавсан, кевлар, капрон

3) плексиглас, полистирол, тефлон

4) найлон, полипептиды, фенолформальдегидные смолы

А также вы можете проделать большое число заданий на эту тему с подробными видео-объяснениями в отдельном разделе «Полимеры»

А также вы можете получить доступ ко всем видео-урокам, заданиям реального ЕГЭ, ЦТ и РТ с подробными видео-объяснениями, задачам и всем материалам сайта кликнув здесь «Получить все материалы сайта»

Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку

Прочитать всю теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку

Александр Коньков, автор и основатель первого в СНГ проекта по видео-подготовке к ЦТ и ЕГЭ по химии «Your System Education»

Сферы применения капрона

Капроновое полотно применяют для изготовления штор, тюлей, свадебных нарядов, одежды, а как отмечалось ранее, для технических целей активно используются в автомобилестроении.

Шторы/тюли из капрона — лёгкое и изящное украшение домашнего интерьера. Тюли хорошо пропускают солнечный свет, красиво укладываются в изящные волны. Можно подобрать модели для любого помещения – строгого офисного, элегантного гостиного, уютного кухонного или нежного спального.

Что касается одежды, то тюлевые, капроновые элементы не заменимы в шитье свадебных нарядов и вечерних платьев. Капрон позволят создать эффект «открытого тела». Данным фокусом пользуются дизайнеры при создании не только вечерних элегантных платьев, но и нарядов для гимнасток, фигуристок. Капроновые элементы украшаются стразами, блесками.

Более «жесткое» капроновое волокно применяется для армирования автомобильных покрышек. И еще одна область использования капроновых тканей – фильтрация. Из капроновых нитей ткут фильтровальные ткани. Они используются на производствах и в станциях очистки сточных вод, для отделения осадочных твердых фракций от жидкости.